109-97-7 / 常見的吡咯合成反應

吡咯是含一個氮雜原子的五元雜環(huán)化合物，常溫下為無色液體，天然存在于煤焦油及骨油中，在空氣中顏色迅速變黑，有顯著的刺激性氣味。其可用作精細化工品。其有以下幾種合成方法。

一、Hantzsch吡咯合成法

α-鹵代甲基酮，β-酮基酯和氨縮合得到吡咯的反應。

二、Paal–Knorr吡咯合成

1,4-二酮和伯胺（或氨）反應制備吡咯的反應。此反應是Knorr吡唑合成的變體。

三、Knorr吡咯合成

α-氨基酮和α位有吸電子基團的羰基化合縮合得到吡咯的反應。

四、TosMIC和烯烴反應（VanLeusen吡咯合成），常用試劑-對甲苯磺酰甲基異氰

五、Barton-Zard吡咯合成法(Barton-Zard Pyrrole Synthesis)

通過硝基烯烴與α-異腈酸酯之間的所和反應得到吡咯環(huán)衍生物的手法。

六、Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis

肼和兩倍當量的醛做原料，合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反應生成二亞胺中間體（R–C=N−N=C–R），然后在鹽酸作用下重排，失去一分子氨關(guān)環(huán)得取代吡咯。

七、Zavyalov吡咯合成反應

烯胺酮（或1,3-二羰基化合物）和α-甘氨酸在乙酸酐中反應得到N-乙酰基吡咯的反應。

八、Clauson-Kaas吡咯合成反應

2,5-二烷氧基四氫呋喃和伯胺反應制備N-取代吡咯的反應。此反應是一種保護伯胺的方法。此方法得到的吡咯，官能團耐受度高，可以進行各種高活性的反應。

九、鈀催化吡咯合成

【Chem. Commun., 2000, 873-874】

【J. Am. Chem. Soc., 2011, 740-743】

來源：有機合成