109-63-7 / 三氟化硼乙醚試劑用于芳烴化合物的親核氟化

關于氟硼化物用于苯環(huán)的氟化，早在上個世紀二、三十年代就有報道，起初科學家是利用四氟硼酸鹽在在高溫下分解釋放的氟離子發(fā)生氟化的，雖然操作簡單，收率高，但是操作溫度較高。

隨后，Taylor和他的助手又發(fā)現了一種金屬鉈芳環(huán)試劑可以先氟化鉀發(fā)生鹵素交換、再和三氟化硼氣體作用，經兩步完成親核氟化反應。這個反應實用意義并不大，因為路線更長、更復雜。劇毒的鉈和三氟化硼氣體更加讓人望而生畏。

終于，三氟化硼乙醚被Pinhey的團隊發(fā)現，反應條件開始變得溫和，可操作性變強。但是這類反應都依賴于特定官能團（芳環(huán)醋酸鉛試劑、芳環(huán)硅試劑、芳環(huán)硼試劑）才能發(fā)生氟化反應。也就難免要制備相應的前體化合物。

在以上發(fā)現的基礎上，加入醋酸汞試劑以后，三氟化硼可以不依賴任何前體官能團，而直接和芳環(huán)發(fā)生親核氟化反應。

通過以上的反應，我們不難發(fā)現，雖然這類反應在不斷地被更新升級，但是反應中要么需要芳環(huán)的金屬試劑前體作為底物，要么需要當量的加入鉛、汞等金屬作為反應試劑，都無法避免重金屬污染物，依然毒性較大，需要進一步探索改進。

來源：蘇州漢德